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漫談白藜蘆醇

輔英 醫學與健康學院  郭順宇副教授  輔英醫訊 Vol. 59

壹、前 言

白藜蘆醇，產生於葡萄葉表皮和漿果果皮中，最初是在葡萄屬植物對真菌病害感染反應中發現的， 對抗感染所產生的一種植物抗毒素(p h y t o a l e x i n)。到目前為止，相繼在70餘種植物中發現有白藜蘆醇成分，存在於葡萄科(爬山虎屬、山葡萄屬)、蓼科(如虎杖)、豆科(槐屬、花生屬、三葉草屬、羊蹄甲屬、冬青屬)和百合科等植物中，其中多種為常見中藥，如虎杖、落花生根、土茯苓等。

白藜蘆醇(R e s v e r a t r o l)是一種多酚類化合物， 化學名稱為芪三酚， 分子式C 1 4 H 1 2 O 3， 分子量為2 2 8 . 2 5 ， 以游離態(順式-、反式-)和糖苷結合態(順式-、反式-)兩種形式存在。其結構式如下：理化性質：無色針狀結晶。熔點： 256-

257℃，261℃昇華。易溶於乙醚，氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。除單體外，天然白藜蘆醇還以糖苷的形式存在。最常見的是在其側鏈結合一個單糖基(如D葡萄糖基)的白藜蘆醇苷(piceid), 又稱虎杖苷或雲杉苷，即：3,5,4'- 三羥基二苯乙烯-3-β-單-D葡萄糖苷。均具有抗氧化效能，能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，因而具有潛在的防心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調節作用。

貳、功 能

白藜蘆醇具有多種保健和醫療功能，近年來國內外學者已進行了大量研究工作，其結果證明：白藜蘆醇可影響脂類及花生四烯酸代謝，具有抗血小板聚集和抗炎、抗過敏作用；抗血栓作用；抗動脈粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、

高血脂症的防治作用；抗氧化、抗自由基作用；抑制腫瘤作用。由於白藜蘆醇對腫瘤和心臟病的治療和預防有明顯的作用及多種保健功能，因此日益引起人們的關注。其主要功能有：具有抗動脈粥狀硬化、冠心病、缺血性心臟病及高血脂症的作用。

1989年，世界衛生組織(W H O)主持的世界心血管疾病控制系統的流行病學調查證實，法國紅葡萄酒中含有的一種叫做白藜蘆醇的活性物質，對心血管系統具有特殊的保護作用。白藜蘆醇可以在多個靶點防止動脈粥樣硬化的發生發展，具有明顯的降低血小板凝聚、抑制低密度脂蛋白(L DL)氧化，調節血管細胞功能等作

用(參考資料1)。具有明顯的抗氧化、清除自由基、抗衰老作用。

第一位發現白藜蘆醇能抗老化的文獻由S i n c l a ir博士發表於2003年10月，英國著名的科學文獻雜誌《自然》。論文詳細報導了白藜蘆醇可以延緩細胞壽命的70%的實驗成果，首次在科學上揭示了白藜蘆醇的防止衰老的效能和機理(H o w i t z 等，2003)。研究中指出白藜蘆醇能將酵母菌的壽命再延長60%，此外其他科學家也陸續的證實白藜蘆醇能將線蟲及果蠅的壽命延長30%；魚的壽命延長60%。並且在線蟲及小鼠模式中發現白藜蘆醇能改善杭丁頓氏舞蹈症(Huntington's disease, HD) 的症狀。

Sinclair博士表示：白藜蘆醇作用於肥胖小鼠後能看到許多有益健康的情況發生，包括能增加胰島素的敏感性，降血糖，保護心臟及肝臟組織等，這些都是臨床上健康獲得改善的指標。此外，科學家也不斷的探索白藜蘆醇的分子作用機制

，他們發現白藜蘆醇能活化Sir2，這個酵素存在於酵母菌以及一些低等生物，已證實Si r2的功能與延長壽命有關。

具有抗血小板凝集、抗血栓作用

白藜蘆醇帶有的葡萄糖配糖體稱作雲杉新甙，是中藥“虎杖根”的主要成份，雲杉新甙在腸道內分離後成為白藜蘆醇。紅葡萄酒中白藜蘆醇含量平均為 l mg/L 白葡萄酒中則約為0.2 mg/L。據報告，將紅葡萄酒稀釋1000倍，測試白藜蘆醇的抗血小板凝集能力，結果顯示 l.2 mg/L 的白藜蘆醇可使血小板凝集的抑制率達到80％(Bertelli等，1995)。血小板在體內凝集後會造成血栓病，如能抑制這種凝集，就可預防血栓病。由於葡萄酒中含有的白藜蘆醇和水楊酸等都具有抑制血小板凝集的功能，因此經常飲用葡萄酒能預防血栓病。

具有抗癌、抑制腫瘤的作用

1997年1月，美國芝加哥伊利諾斯大學藥學院的 John Pezzuto教授領導的研究小組在著名的美國《科學》雜誌上，發表了題為《葡萄的天然產物白藜蘆醇的抗癌活性》的論文，引起醫學科學界的轟動(Jang 等，1997)。論文證明白藜蘆醇能

有效抑制與癌症各過程相關的細胞活動，也就是說，在癌症發生的起始、增進和擴展三個主要階段，白藜蘆醇都有防癌活性，並對癌症發生的三個階段全部抑制。白藜蘆醇能夠保護癌細胞的蛋白質失去活性。美國的研究人員發現，一種叫做NF-κB的蛋白質能夠使腫瘤細胞即使在化療中也可以存活下來，如果將NF-κB抑制，則癌細胞便可在化療過程中被徹底殺死。而白藜蘆醇正是通過使NF-κB這種癌基因喪失活性而達到抗癌的效果的。發現白藜蘆醇的作用機制，將它應用成抗癌藥物，有著相當重要的作用。

另外研究人員發現白藜蘆醇可以防止細胞癌變並阻止惡性腫瘤擴散。白藜蘆醇還可抑制細胞發炎。而細胞發炎與關節炎和其他疾病有關。

參、哪些食品中白藜蘆醇含量最高？

國內外的研究指出，在桑葚、花生、葡萄等72種植物中，發現有白藜蘆醇，而以葡萄中含量高，尤其是葡萄果皮和紅葡萄酒中含量最多。葡萄酒中的白藜蘆醇主要來源於葡萄果實，通過酒精發酵和蘋果酸-乳酸發酵後，果皮和種子中的白

藜蘆醇在進入葡萄酒中。在葡萄酒酒類當中，依著葡萄酒的酒種、葡萄品種、及產地的不同，存在著很大的差異，但就其總量而言：紅葡萄酒＞白葡萄酒＞加強葡萄酒。雖然葡萄酒中白藜蘆醇含量高，但就年齡層而言並非所有年齡層(嬰幼兒及青少年)均適合，另外也應考慮酒精造成的負面影響(如酒駕等)，因此還是多吃桑葚、花生、葡萄等食物，並且吃葡萄不吐葡萄皮。

參考資料:

1. National Research Council Food and NutritionBoard Committee on Diet and Health: Diet andhealth: Implications for reducing chronic diseaserisk. National Academy Press. Washington, DC;1989.

2. Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, LammingDW, Lavu S, Wood JG, Zipkin RE, Chung P,Kisielewski A, Zhang LL, Scherer B, Sinclair DA.(2003) Small molecule activators of sirtuinsextend Saccharomyces cerevisiae lifespan.Nature 425(6954): 191-196.

3. Bertelli AA, Giovannini L, Giannessi D, MiglioriM, Bernini W, Fregoni M, Bertelli A. (1995)Antiplatelet activity of synthetic and naturalresveratrol in red wine. Int J Tissue React. 17(1):1-3.

4. Jang M, Cai L, Udeani GO, Slowing KV, ThomasCF, Beecher CW, Fong HH, Farnsworth NR,Kinghorn AD, Mehta RG, Moon RC, PezzutoJM. (1997) Cancer chemopreventive activityof resveratrol, a natural product derived fromgrapes. Science 275(5297): 218-220.